Jim tiene un BA en Historia urbana por la Universidad de Wesleyan, es productor, escritor y editor ejecutivo de Reason TV, que es la revista de opinión libertaria, más conocida en los Estados Unidos, donde ha tenido cargos como reportero y editor; sus temas predilectos para abordar en Reason son criptomonedas, política educativa y temas urbanos. Fue director y productor audiovisual independiente, trabajo para WNet, un canal de televisión en Nueva York de la red TBS, ha sido ganador de 5 premios Emmy de Nueva York y 3 premios de cine Golden Eagle.