Después graduarse en la Universidad de M’odena en Italia inició su carrera profesional en Cresap-Telesis, una firma de consultoría de gestión que cerró un año después de su llegada, luego, trabajó para Boston Consulting Group durante 10 años en las oficinas de Milán, Chicago y Monterrey donde se mudó para trabajar con Vitro.  Un año después, se unió a PuntoCom Holding en México, posteriormente, se fue a trabajar a Motorola en Honduras para dirigir Celtel, pero la empresa fue vendida. En el 2001 Massimo decidió fundar Centroamerican Consulting & Capital de la que actualmente es CEO.